El 19 de octubre fue declarado por la Junta Departamental (Decreto Nro. 3792) y por el Parlamento Nacional (Ley Nro. 17.908) como el “Día de Maldonado”.
Basándose en un informe elaborado en conjunto por la Prof. María Díaz de Guerra, el Dr. Mario Scasso y el Dr. Fernando Cairo, se escogió el 19 de octubre de cada año como fecha para celebrar el “Día del Departamento de Maldonado” debido a que en esa fecha del año 1594 – es la primera noticia que hasta ahora se tiene de la denominación “Maldonado” a esta región.
Se trata de la noticia documentada más antigua que se conoce en la que se menciona por primera vez “Maldonado” y se encuentra contenida en una Real Orden del Rey Felipe II.
Por la misma, el Rey, sugirió al Gobernador de Paraguay don Fernando de Zárate poblar la isla de Maldonado (actualmente Gorriti). Este nombre se extendió a la costa firme y a todo el territorio adyacente.
Dicha orden, dada en San Lorenzo el 19 de octubre de 1594, estableció la conveniencia de formar un pueblo en la isla para evitar la pérdida de navíos y ataque de los indígenas, impulsando a que hiciera un relevamiento en la zona. Se trata del antecedente más antiguo de la fundación de un poblado en Maldonado.
Ni Fernando de Zárate, ni su sucesor en la gobernación don Juan Ramírez de Velazco, dieron cumplimiento a la real orden, hasta que en 1600, llegado a Buenos Aires don Diego Rodríguez Valdés de la Banda, resolvió estudiar el asunto con la seriedad del caso. Fue así que envió una carabela armada con fines de exploración, cuyos resultados satisfactorios fueron expuestos detalladamente al soberano, que para entonces lo era Felipe III por la muerte de su padre.
